Im Labor: Licht und Schall machen Holzabfall zu Forschungsstoffen

In einem Reaktionsgefäß lassen Schallwellen, die für das menschliche Ohr zu hoch sind, mikroskopisch kleine Blasen entstehen, die heftig kollabieren. Licht schaltet den Katalysator ein. In zwei aktuellen Studien der Forschungsgruppe um Juan Carlos Colmenares am IPC PAS wird so aus einem Holznebenprodukt in einem einzigen chemischen Schritt ein Molekül für die Pharmaforschung.

Lignin gehört zu den häufigsten Polymeren der Natur und wird als Nebenprodukt der Holzverarbeitung meist einfach verbrannt. Die Chemie von Molekülen für die Arzneimittelforschung hängt oft von fossilen Ausgangsstoffen, hohen Temperaturen, starken Oxidationsmitteln und Metallen ab, die die Kosten erhöhen und die Reinigung erschweren. Hier werden die aromatischen Strukturen des Lignins zu Bausteinen. Die Energie stammt von den kollabierenden Blasen, die lokal dort entstehen, wo die Chemie abläuft, sodass das gesamte System keiner extremen Hitze ausgesetzt werden muss.

Marta Paszkiewicz-Gawron und Kollegen wandelten Coniferylalkohol in Dehydrodiconiferylalkohol (DHCA) um, eine Verbindung, die durch die Verknüpfung zweier Coniferylalkohol-Einheiten entsteht. Unter optimierten Bedingungen erreichte die Reaktion einen Substratumsatz von 100 % und eine Selektivität von 54 % für DHCA, und sie blieb während eines 24-stündigen Tests stabil. Die Kartierung des Schallfelds zeigte, dass Ultraschall nicht nur ein Mischwerkzeug ist: Seine Intensität und Verteilung können beeinflussen, welche Produkte entstehen. DHCA wurde bereits in präklinischen Arbeiten zur Wundheilung und zur Regulierung knochenbildender Zellen untersucht.

Behdokht Hashemi Hosseini und Kollegen bauten einen metallfreien Katalysator aus Lignin und Chitosan, einem Material, das aus Chitin gewonnen wird, wie es etwa in Krebspanzern vorkommt. Damit verbanden sie zwei Acetovanillon-Moleküle zu Diapocynin, mit einer Selektivität von über 97 % und einer Ausbeute von 33 %. Diapocynin ist das Dimer von Apocynin, einem Hemmstoff des Enzyms NADPH-Oxidase, und wird in Krankheitsmodellen untersucht, um schädliche reaktive Sauerstoffspezies zu begrenzen. Das Team zeigt, dass sich diese Art der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ohne Übergangsmetall-Katalysator bilden lässt.

Für die Arzneimittelforschung wäre der Gewinn ein sauberer Weg zu bestimmten Molekülen, mit weniger knappen Metallen, weniger fossilen Einsatzstoffen und Holz- oder Schalenabfällen als Rohmaterial. Der Zeitplan ist offen: Die Forschenden nennen kein Datum für Anwendungen und bezeichnen beide Ergebnisse als Laborbeweise des Konzepts, nicht als fertige Medikamente oder industrielle Verfahren. Ausbeute, Molekülspektrum und Hochskalierung erfordern weitere Arbeit.